Sucesivamente, le siguen Otra vez de cero (1988) e Inevitable (1990). Luego, tendría el repertorio para realizar su primer recital, Concierto de Antología. El disco Un golpe de suerte (1992) muestra a un artista maduro y confiado, capaz de levantar un show de alta calidad y envergadura, con el que recorre el país.
En 1995 se inicia como animador de televisión en Chilevisión, con el programa ¿Cuánto vale el Show?. Debido a ser considerado como "la promesa de la televisión", Jara realiza dos estelares más en el canal, De Aquí no Sale y Calor Humano.
A Golpe de suerte siguió la producción Emociones que incluyó un sentido homenaje a su padre (fallecido el 25 de octubre de 1992) junto al pianista Raúl Di Blasio. Dos años más tarde publica Para que no me olvides y en 1998 Lo Nuestro Ayer y hoy.
El año 2002 graba su disco homónimo y lanza su single "Mañana", que se convierte en todo un éxito. Ese mismo año, firma contrato con Canal 13, donde debuta el año 2003 como conductor de La Movida del Festival (programa satélite del Festival Internacional de la Canción de Viña del Mar) y posteriormente anima junto al hbumorista Álvaro Salas, el programa Vértigo. Su consagración televisiva, llega de la mano del estelar Mucho Lucho, donde conduce su propio programa de conversación y humor en horario prime.
En el año 2003 lanza su disco Mi Destino y dos años más tarde produce Tanto amor.
El 1 de marzo de 2007 debutó en el nuevo matinal de Canal 13, Juntos, El show de la mañana, junto a Eli De Caso y Karla Constant. El bajo rating del programa, sumado a la mala evaluación del mismo, terminó con la renuncia de Luis Jara a Canal 13 a fines del año 2008, siendo su última aparición en el matinal Juntos el 24 de diciembre de ese año.
En el año 2008 estrena su nuevo disco Swing, donde presenta covers de canciones de los años 1970 y 1980, en un estilo cercano al jazz, blues y swing.
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