En la década de los sesenta comenzó su carrera musical; pero el tono de su voz no le permitió lograr el éxito con rapidez. En 1963 apareció su primer sencillo y al siguiente año logró cierta popularidad con el tema "Amor Regresa a Casa". En 1965 fue invitado a participar en el Festival de San Remo, logrando llegar a la ronda final.
En 1966 y 1967 se presentó en el festival, pero no logró llegar a la final. Su carrera continuó sin grandes sucesos, hasta que repentinamente en 1970, también en San Remo, logró reconocimiento al alcanzar el segundo lugar con el tema "La Prima Cosa Bella".
La consagración definitiva le llegó en el año 1971, y en 1972 repitó su éxito. En 1974 se presentó una vez más en San Remo y llegó a finalista. En 1972 ganó el Festival de la Canción de Eurovisión. Por sus canciones en castellano goza de gran popularidad en Latinoamérica, entre ellas, "Los días del Arco Iris", "Lisa de los Ojos Azules" , "Trotamundo" , "Rosa" , "La Primera Cosa Bella" , "Mi Corazón es un Gitano", y "Como Violetas". Sus éxitos lograron llegar a Argentina y otros países de Latinoamérica, donde realizó giras y presentaciones entre los años 70 y 80. En su época de oro grabó y cantó muchos temas, incluso en español; y sus temas "Vagabundo" y "Guitarra Suena más Bajo", junto a otros más, recorrieron Latinoamérica y lograron situarse entre los primeros en los hit-parades. Su estilo tan personal y romántico sirvió para que se le comenzara a llamar el Ultimo Romántico, gracias a un tema con ese nombre, el cual popularizó y también sirvió para darle mayor fama.
Anécdota
Cuando niño, cantaba de una manera muy particular. Nicola Di Bari contaba la siguiente anécdota en un medio de prensa: "sus compañeros de colegio lo persuadieron para que ayudara a vender a un heladero que no tenía pregonero. No solo se acabaron los helados, sino que se formó un tumulto para escucharlo; fue entonces cuando él decidió: Seré un Cantante Popular. Y su deseo se cumplió.
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