Ya con 11 años participó en la selección para el programa de televisión de Helen Vita. Con 16 años tuvo su primera aparición en la televisión con la orquesta RIAS Tanzorchester bajo la dirección de Horst Jankowski. A la edad de 18 fue admitido en el conservatorio de Hohner en Trossingen, donde estudia piano, guitarra y canto. De 1989 a 1992 actúa con el Horst Jankowski-Trio, el Eugen-Cicero-Trio (el grupo de su padre) y con la Bundesjugendjazzorchester (Orquesta Federal de Jazz de la Juventud) bajo la dirección de Peter Herbolzheimer.
De 1991 a 1996 estudió jazz cantado en la escuela superior de Arte de Amsterdam en Hilversum. Después estuvo de artista invitado en los grupos Jazzkantine y Soulounge, con los que participó en 2003 en el Festival de Jazz de Montreux. En 2003 funda el Roger-Cicero-Quartett. En la actualidad actúa con una bigband de 11 personas. Su estilo se apoya en el swing de las décadas 50 y 60 del siglo XX, combinado con letras en alemán.
En 2006 participó en el álbum Good Morning Midnight de la pianista de jazz Julia Hülsmann y con Männersachen publicó en mayo de 2006 su primer solo álbum. Además de 13 composiciones, creadas principalmente por Matthias Haß y Frank Ramond (ambos autores de la letra y productores), tambiénhay una canción de otros autores. Schieß mich doch zum Mond (Dispárame hacia la Luna) es la versión alemana de la conocida canción de Frank Sinatra Fly me to the Moon. Zieh die Schuh aus (Quítate los zapatos), que se editó como single, trata de forma irónica la lucha de los sexos, lo colocó en julio de 2006 en el puesto 71 de las listas alemanas, en agosto de ese mismo año, el álbum Männersachen llegó al puesto 3 de la lista.
El 8 de marzo de 2007 participó en la preselección alemana con la canción Frauen regier’n die Welt (Las mujeres gobiernan el mundo). Consiguió el primer puesto y ha representado a Alemania en el Festival de la Canción de Eurovisión 2007 el 12 de mayo en Helsinki.
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